Изборники были нужны для того, чтобы князь мог иметь под рукой афоризмы на все случаи жизни и, не роясь в книгах, блеснуть остроумием и начитанностью, чтобы князь мог мудрость «изместь как сладкий мед из уст своих перед боярами».
Олег и его братья, читая подобную литературу, приучались к лицемерию, к показной благовоспитанности, к постоянной маске благотворителя, будто бы заботящегося о нищих и убогих. Всей своей дальнейшей жизнью Олег показал, что он не собирался следовать некоторым советам. В Изборнике 1073 г. составитель, дьяк Иоанн, приписал от себя: «Оже ти собе не любо, то того и другу не твори». Олег «Гориславич» начал свою карьеру с отрицания этого благородного тезиса.
Впервые Олег упомянут в 1073 г., когда он получил от отца в удел далекую Ростовскую землю. В 1076 г. Олег вместе с Владимиром Мономахом (своим двоюродным братом) был послан в Польшу воевать против чешского короля Братислава. Четыре месяца длился доход* Когда же поляки примирились с чехами, то Олег и Владимир решили, что это невыгодно для них, и осадили Глогов, взяв с короля контрибуцию в 1000 гривен серебра.
Для понимания неустойчивости судеб Русских земель в ту эпоху достаточно взглянуть на историю соседнего с Киевом Чернигова: в 1073— 1076 гг. там княжил Всеволод, отец Мономаха; с 27 декабря 1076 г. по 4 мая 1077 г. в Чернигове сидел Владимир Мономах. Его выгнал оттуда двоюродный брат Борис Вячеславич, продержавшийся в Чернигове всего лишь 8 дней. В июле 1077 г. здесь снова княжит Всеволод, а при его дворе живет его племянник Олег. Честолюбие Олега не позволяло ему оставаться на положении вассала, и он неожиданно бежал в 1078 г. из Чернигова в Тмутаракань, где его ждали и неудачливый Борис Вячеславич и брат Роман. Войдя в союз с половецкими ханами, «приведе Олег и Борис пога-ныя на Русьскую землю». С помощью половцев Олег на 39 дней стал князем Чернигова, выгнав родного дядю. Но новая битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 г., во время которой были убиты и Борис и вступившийся за Всеволода великий князь Изяслав заставила Олега снова скакать в Тмутаракань. На этот раз он бежал без войск и без надежд. Богатый портовый город оказался ненадежным убежищем: половцы убили Олегова братаг а хазары схватили самого Олега и увезли его в Константинополь. В Чернигове же еще раз сменился князь — там вторично стал княжить Владимир Всеволодич Мономах.
Четыре года провел Олег «Гориславич» в Византии. Из них два года он прожил на большом и богатом острове Родосе, близ Малоазийского побережья. Молодой князь женился в изгнании на знатной гречанке Феофа-нии Музалон и, очевидно, перестал быть пленником. В 1083 г. Олег вернулся в Тмутаракань, жестоко расправился с хазарами и выгнал двух второстепенных князей, незадолго перед тем захвативших город; один из них, Давыд Игоревич, начал разбойничать на Черном море и отбирал товары у купцов в устье Днепра.